В подготовке к записи альбома, Дилан провел долгое время, разыскивая и слушая различные народные, блюзовые и прочие пластинки, тщательно подбирая репертуар, так как он уже в то время был щепетильным в выборе того, что петь.
Альбом был записан за три коротких сессии 20 и 22 ноября 1961 года и обошелся студии всего в 402 доллара. Тем не менее, в процессе записи возникли некоторые трудности, в первую очередь связанные с произношением Боба – он пел в нос, свистел и временами пел мимо микрофона. Более того, эти ошибки он исправлял неохотно, Хеммонд говорит, что он никогда прежде не работал с таким капризным и несговорчивым музыкантом.
Практически все песни были записаны с первого дубля, не сколько потому, что Дилан сразу спел хорошо, сколько потому, что он не хотел записывать второй. «Я не могу петь одну и ту же песню два раза подряд. Это ужасно».
Тексты песен из этого альбома:
- 1.You're No Good★☑☐
- 2.Talkin' New York★☐☐
- 3.In My Time of Dyin'★☑☐
- 4.Fixin' to Die★☐☐
- 5.Pretty Peggy-O★☑☐
- 6.Gospel Plow★☑☐
- 7.House of the Risin' Sun★☐☑
- 8.Freight Train Blues★☑☐
- 9.See That My Grave Is Kept Clean★☑☐
- 10.Don't Think Twice, It's All Right★★★★☑☑
- 11.My Back Pages★☑☐
- 12.It Ain't Me Babe★★☑☐
- 13.All I Really Want to Do★☑☐
- 14.A Hard Rain's a-Gonna Fall★★☑☐
- 15.Lily of the West☐☐
- 16.Can't Help Falling in Love☑☐
- 17.Sarah Jane☐☐
- 18.The Ballad of Ira Hayes☐☐
- 19.Mr. Bojangles☑☐
- 20.Mary Ann☐☐
- 21.Big Yellow Taxi☑☐
- 22.A Fool Such as I☑☐
- 23.Spanish Is the Loving Tongue☑☐
- 24.Just like a woman☑☑
- 25.Like A Rolling Stone☑☑
- 26.Blowin' In The Wind☑☑
- 27.Maggie's Farm☐☐
- 28.Subterranean Homesick Blues★★★★★☑☑
- 29.Positively 4th Street★★☑☐
- 30.Baby, Let Me Follow You Down★☑☐
- 31.Song to Woody★☑☐
- 32.Man of Constant Sorrow☐☐